課程內(nèi)容
《芳香烴》
分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。
最簡(jiǎn)單的芳香烴是苯。
一、苯的物理性質(zhì)
無(wú)色、特殊氣味、液態(tài)有機(jī)物。
熔點(diǎn) 5.5℃ 沸點(diǎn) 80.1℃
密度比水小 有毒
溶解性:不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
二、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)
1、組成與結(jié)構(gòu)
分子式:C6H6
(1)結(jié)構(gòu)式 (2)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
(3)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
①苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu);
②苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵;
③苯分子中六個(gè)碳原子等效,六個(gè)氫原子等效。
2、苯的化學(xué)性質(zhì)
在通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。
思考與交流
①苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?
②分別寫出苯與氧化反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。
(1)苯的氧化反應(yīng):在空氣中燃燒
產(chǎn)生濃煙,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)苯的加成反應(yīng)(與H2、Cl2)
(3)苯的取代反應(yīng)(鹵代、硝化)
實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件,請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案(注意儀器的選擇和試劑的加入順序)
1、實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?
液體輕微翻騰,有氣體逸出,導(dǎo)管口有白霧,溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。
2、哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?
苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)又溴化氫生成,說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。
二、苯的同系物
1、定義:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物
通式:CnH2n-6(n≥6)
結(jié)構(gòu)特點(diǎn):只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基。
2、甲苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①可燃性
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色(可鑒別苯和甲苯等苯的同系物)
苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
(2)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng))
(3)加成反應(yīng)
苯的同系物的性質(zhì):
可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴水褪色,可以與氫氣在一定條件下發(fā)生加成。
小結(jié):在苯的同系物中,由于烴基與苯環(huán)的相互影響,是苯環(huán)上的氫原子更易被取代,而烴基則易被氧化。
三、芳香烴的來(lái)源于應(yīng)用
1、來(lái)源:
a、煤的干餾
b、石油的催化重整
2、應(yīng)用:簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。
苯環(huán)間公用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴——稠環(huán)芳香烴。
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劉老師
女,中教中級(jí)職稱
善于因材施教,針對(duì)不同學(xué)生的心理,采用不同的教學(xué)方法,以求達(dá)到更好的學(xué)習(xí)境界。