課程內(nèi)容

《芳香烴》
分子中含有苯環(huán)的一類(lèi)烴屬于芳香烴。
最簡(jiǎn)單的芳香烴是苯。
一、苯的物理性質(zhì)
無(wú)色、特殊氣味、液態(tài)有機(jī)物。
熔點(diǎn) 5.5℃   沸點(diǎn) 80.1℃
密度比水小   有毒
溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
二、苯的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)
1、組成與結(jié)構(gòu)
   分子式：C₆H₆
（1）結(jié)構(gòu)式 （2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
①苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；
②苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；
③苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。
2、苯的化學(xué)性質(zhì)
在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。
思考與交流
①苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)？為什么？
②分別寫(xiě)出苯與氧化反應(yīng)，與氫氣加成，與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式。
（1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒
產(chǎn)生濃煙，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
（2）苯的加成反應(yīng)（與H₂、Cl₂）
（3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化）
實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選擇和試劑的加入順序）
1、實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后，可以看到哪些現(xiàn)象？
液體輕微翻騰，有氣體逸出，導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。
2、哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？
苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)又溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。
二、苯的同系物
1、定義：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物
通式：C_nH_2n-6（n≥6）
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：只含有一個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上連結(jié)烷基。
2、甲苯的化學(xué)性質(zhì)
（1）氧化反應(yīng)
①可燃性
②可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）
苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
（2）取代反應(yīng)（可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)）
（3）加成反應(yīng)
苯的同系物的性質(zhì)：
可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能使溴水褪色，可以與氫氣在一定條件下發(fā)生加成。
小結(jié)：在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響，是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。
三、芳香烴的來(lái)源于應(yīng)用
1、來(lái)源：
a、煤的干餾
b、石油的催化重整
2、應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。
苯環(huán)間公用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類(lèi)芳香烴——稠環(huán)芳香烴。